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Chirale Aminosäureanalytik
Untersuchungen zur Enantiomerisierung von Aminosäuren mittels chromatographischer Methoden
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In vielen Lebensmitteln die reich an reduzierenden Zuckern und freien Aminosäuren (AS) sind, konnten Amadori-Verbindungen (AV) nachgewiesen werden. Letztere Verbindungen sind die ersten relativ stabilen Zwischenprodukte der Maillard-Reaktion. Die Anwesenheit von D-AS, den optischen Antipoden der L-AS, in vielen Lebensmitteln ist bekannt. Basierend auf diesen Befunden wurden chromatographische Methoden zur Trennung von D- und L-AS mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie und zur Bestimmung von AV mittels Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie und Elektrosprayionisierungs-Massenspektrometrie entwickelt. Anhand der Forschungsergebnisse wird ein Racemisierungsmechanismus vorgeschlagen, der die Bildung von D-AS durch Racemisierung und Abbau der in Lebensmitteln enthaltenen AV erklären könnte. Zusätzlich wurden mit synthetischen homo-Aib Hepta- und Dekapeptiden und nativen Aib-haltigen Peptiden Modellversuche zur Spaltung der Peptidbindungen durchgeführt. Diese Ergebnisse führten zur Formulierung eines möglichen Spaltungsmechanismus, der auch zur Erklärung der Epimerisierung von AS in proteinhaltigen Lebensmitteln, die mit starken Säuren behandelt wurden, dienen könnte.
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